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Title
Synthesis of biologically active tool compounds: mephedrone derivatives and the key fragment of leoligin / Leila Hamideh Ayatollahi
AuthorAyatollahi, Leila Hamideh
Thesis advisorMihovilovic, Marko
PublishedWien, 2018
Descriptionv, 48 Seiten : Illustrationen
Institutional NoteTechnische Universität Wien, Diplomarbeit, 2018
Annotation
Zusammenfassung in deutscher Sprache
LanguageEnglish
Document typeThesis (Diplom)
Keywords (DE)medizinische Chemie / Naturstoffsynthese / Entzündungshemmung / Zentralnervensystem
Keywords (EN)medicinal chemistry / natural product synthesis / anti-inflammatory compounds / central nervous system
URNurn:nbn:at:at-ubtuw:1-118802 Persistent Identifier (URN)
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Synthesis of biologically active tool compounds: mephedrone derivatives and the key fragment of leoligin [0.98 mb]
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Abstract (German)

Die vorliegende Arbeit umspannt zwei Themengebiete; die Synthese von i) Mephedron-Derivaten und ii) das Schlüsselfragment von Leoligin und Leoligin Analoga. i) Methcathinone werden weitgehend als Designer-Drogen eingesetzt. Diese Transportprotein-Inhibitoren werden üblicherweise in Form racemischer Mischungen konsumiert. Eines der am meisten verbrauchte Methcathinon ist Mephedron. In dieser Arbeit wurden sowohl racemische Mischungen als auch enantiomerenreine Proben repräsentativer Mephedron-Derivate hergestellt. Zu diesem Zweck wurden verschiedene Strategien angewendet. ii) Leoligin, das Hauptlignan aus dem Edelweiß (Leontopodium nivale ssp. alpinum), ist in der Lage die Ausschüttung von Cholesterol aus Makrophagen zu verstärken, den NFBReaktionsweg zu unterdrücken und die Intimahyperplasie zu inhibieren, was es zu einem Ausgangsmolekül macht, von welchem physiologisch nützliche Stoffe zur Atherosklerosevorbeugung und Behandlung der Restenose nach Bypass und Angioplastieeingriffen entwickelt werden könnten. Diese Arbeit basiert auf einer unlängst entwickelten Methode, welche die Darstellung einer hinreichend vielfältigen Sammlung leoliginartiger Verbindungen erlaubte um die biologische Aktivität dieses pflanzlichen Naturstoffes selektiv zu verbessern. All diese Verbindungen haben ein einheitliches Fragment, welches im Rahmen dieser Arbeit hergestellt und für weitere Modifikationen bereitgestellt wurde.

Abstract (English)

The present thesis has two major subjects; the synthesis of i) mephedrone derivatives and ii) the key fragment of leoligin and leoligin analogs. i) Methcathinones are widely used recreational drugs. These inhibitors of monoamine transporters are typically consumed as racemic mixtures. One of the most commonly used methcathinones is mephedrone. In this work, racemic mixtures as well as enantiomerically pure samples of representative mephedrone derivatives were prepared. Therefore, different strategies were employed. ii) Leoligin, the major lignan from Leontopodium nivale ssp. alpinum, is capable of enhancing macrophage cholesterol efflux, suppression of the NFB pathway, and inhibition of intimal hyperplasia. For this reason, it is a molecular scaffold from which physiologically useful compounds may be developed for the prevention of atherosclerosis and treatment of restenosis in the wake of bypass grafting and angioplasty. This work is based on a previously developed approach, which permitted the synthesis of a sufficiently diverse array of leoliginlike compounds to selectively improve on the biological activities of this plantderived natural product. All these compounds have one fragment in common, which is synthesized within this work for further modifications.

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