Titelaufnahme

Titel
Chirale ionische Flüssigkeiten: Abhängigkeit der chiralen Erkennung von der Struktur / Maria Vasiloiu
Weitere Titel
Design of Chiral Ionic Liquids: Structural Investigation Towards Chiral Recognition
Verfasser / Verfasserin Vasiloiu, Maria
Begutachter / BegutachterinGärtner, Peter ; Bica, Katharina
Erschienen2014
Umfang213
HochschulschriftWien, Techn. Univ., Diss.
Anmerkung
Arbeit an der Bibliothek noch nicht eingelangt - Daten nicht geprueft
Abweichender Titel laut Übersetzung der Verfasserin/des Verfassers
SpracheEnglisch
DokumenttypDissertation
Schlagwörter (DE)Ionische Flüssigkeiten / Grüne Chemie / Chiralität / Chirale Erkennung
Schlagwörter (EN)Ionic Liquids / Green Chemistry / Chirality / Chiral Recognition
URNurn:nbn:at:at-ubtuw:1-67468 Persistent Identifier (URN)
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Chirale ionische Flüssigkeiten: Abhängigkeit der chiralen Erkennung von der Struktur [10.54 mb]
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Zusammenfassung (Deutsch)

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese, Charakterisierung und Anwendung neuer chiraler ionischer Flüssigkeiten ausgehend von enantiomerenreinen Naturprodukten. Anhand der außergewöhnlichen Eigenschaften dieser Substanzklasse konnten diese chiralen ionischen Flüssigkeiten speziell für Anwendungen im Bereich der Synthese und Trennung entwickelt und anschließend eingesetzt werden. Die Stärke der chiralen Wechselwirkungen der synthetisierten enantiomerenreinen ionischen Flüssigkeiten wurde untersucht um den Einfluss unterschiedlicher Grundkörper und Kopfgruppen zu evaluieren. Diese chiralen ionischen Flüssigkeiten konnten anschließend als chirale Trennreagentien in der NMR-Spektroskopie eingesetzt werden. Weiters wurden neuartige chirale ionische Flüssigkeiten mit Aminoalkohol-Struktur entwickelt und erfolgreich in der asymmetrischen Alkylierungsreaktion und in der Übergangsmetall-katalysierten asymmetrischen Transferhydrogenierung eingesetzt. Durch Wahl geeigneter Gegenionen konnten die Eigenschaften optimiert und den gewünschten Reaktionsbedingungen angepasst wurden, wodurch der Vorteil dieser immobilisierten chiralen Liganden in der asymmetrischen Synthese demonstriert wurde. Im letzten Teil dieser Arbeit wurde die Verwendung chiraler und achiraler ionischer Flüssigkeiten als stationäre Phase in der Gaschromatographie untersucht. Die Beschichtung mehrerer Säulen konnte mit unterschiedlichen ionischen Flüssigkeiten durchgeführt und deren Trennleistung evaluiert werden.

Zusammenfassung (Englisch)

The present work focuses on the synthesis and characterization of novel enantiomerically pure ionic liquids derived from the chiral pool. These chiral ionic liquids were specially designed to fulfil the desired properties for application in synthesis and separations. The chiral recognition properties of amino alcohol-derived chiral ionic liquids were evaluated to get an insight into the influence of ionic liquid structure towards recognition strength. Moreover these chiral ionic liquids could be applied as novel shift reagents in NMR spectroscopy. Furthermore target-made coordinating chiral ionic liquids with amino alcohol structure were designed and efficiently applied in asymmetric alkylation reaction and in transition metal catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. By taking advantage of the tunable properties of ionic liquids, the performance of these supported chiral ligands was adjusted to demonstrate the positive effect of chiral ionic liquids in asymmetric synthesis. Finally the application of achiral and chiral ionic liquids in gas chromatography as stationary phase was investigated. After development of suitable coating protocols, different ionic liquid-based stationary phases could be produced and evaluated for their separation properties.

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