Bibliographic Metadata

Title
Synthese neuer Peptidomimetica unter Verwendung von N-Carboxycarbonylaminosäurehydrazid (=NXO) Bausteinen / von Farhan Ahmed Khan
Additional Titles
Synthesis of novel peptidomimetics based on N-carboxycarbonylaminoacidhydrazide (=NXO) building blocks
AuthorKhan, Farhan Ahmed
CensorJordis , Ulrich ; Haider, Norbert
Published2012
DescriptionXII, 153, [8] Bl. : graph. Darst.
Institutional NoteWien, Techn. Univ., Diss., 2012
Annotation
Zsfassung in dt. Sprache
LanguageEnglish
Bibl. ReferenceOeBB
Document typeDissertation (PhD)
Keywords (DE)Peptidomimetica / Aminosäuren / NXO / modifizierte Peptide / Peptidrückgratmodifikation / beta Faltblatt / beta turn
Keywords (EN)peptidomimetics / amino acids / NXO / modified peptides / backbone modification / beta sheet / beta turn
Keywords (GND)Peptidomimetikum / Peptide / Modifizierung / Aminosäuren / Chemische Synthese
URNurn:nbn:at:at-ubtuw:1-53274 Persistent Identifier (URN)
Restriction-Information
 The work is publicly available
Files
Synthese neuer Peptidomimetica unter Verwendung von N-Carboxycarbonylaminosäurehydrazid (=NXO) Bausteinen [4.47 mb]
Links
Reference
Classification
Abstract (German)

Modifizierte Peptide nehmen eine hervorragende Stellung unter den Peptidomimetika ein. Das Peptidrückgrat besteht hierbei aus wiederholten Einheiten von (-NH-CHR-CO) n, wobei die häufigsten bekannten Modifikationen auf Veränderungen an den Einheiten NH, CHR- und CO abzielen.

Das NXO-Konzept versucht, modifizierte Aminosäuren in modifizierte Peptide einzubauen. Im Rahmen dieser Vorgehenseweise wurden beide, D- und L- Aminosäuren dahingehend verändert, dass die endständigen Funktionalitäten umgekehrt wurden - insofern enthält nun der N-Terminus eine Oxalsäurefunktion und der C-Terminus ein Säurehydrazid.Einige neue NXO-Synthesebausteine wurden dargestellt und charakterisiert.

Modifikationen an Stickstoffen des Säurehydrazids besitzen im Rahmen der Rezeptor-Liganden Interaktion an Proteinen Bedeutung - daher wurden auch entsprechende N-modifizierte NXO-Synthesebausteine synthetisiert.

NXO-modifizierte Mimetika von Sekundärstrukturen in Proteinen, wie beta-sheets und beta-turns, wurden zuerst als Modelle entworfen und dann dargestellt; ihr Konformationsverhalten wurde mit hochauflösender Kernresonanzspektroskopie untersucht.

Abstract (English)

Modified peptides are of great importance in peptidomimetics.

Peptide backbone consist of (-NH-CHR-CO)n , most of the modifications have been done in these three repeating units of peptide backbone (i.e., NH, CHR and CO).

NXO building blocks are also an extension of the efforts to create and incorporate modified amino acids into modified peptides. In this project amino acids (both D/L) were modified by reversing functionalities on ends, incorporating oxalic acid functionalities at amine end and hydrazine functionalities at carboxylic acid end. Some new NXO building blocks were prepared and identified. A modification on any nitrogen of hydrazine part is also reported important in peptide interaction with receptors, so some N-substituted hydrazines were synthesized and were used to create N-modified NXO building blocks. Secondary structure of proteins like beta-sheet and beta-turns were also modeled and synthesized, incorporating NXO building blocks in them; their conformational behavior was studied using high resolution NMR.