Titelaufnahme

Titel
Vom Design und Synthese neuer organischer Halbleitermaterialien zu deren Anwendung in Organischer Elektronik / von Johannes Bintinger
Weitere Titel
From design and synthesis of novel organic semiconductors towards their applications in organic electronics
VerfasserBintinger, Johannes
Begutachter / BegutachterinFröhlich, Johannes ; Mikula, Hannes
ErschienenWien, 2016
Umfang305 Seiten
HochschulschriftTechnische Universität Wien, Univ., Dissertation, 2016
Anmerkung
Arbeit an der Bibliothek noch nicht eingelangt - Daten nicht geprueft
Abweichender Titel nach Übersetzung der Verfasserin/des Verfassers
SpracheEnglisch
DokumenttypDissertation
Schlagwörter (EN)organic electronics biosensors SAMFET
URNurn:nbn:at:at-ubtuw:1-3279 Persistent Identifier (URN)
Zugriffsbeschränkung
 Das Werk ist frei verfügbar
Dateien
Vom Design und Synthese neuer organischer Halbleitermaterialien zu deren Anwendung in Organischer Elektronik [20.14 mb]
Links
Nachweis
Klassifikation
Zusammenfassung (Deutsch)

Organische Elektronik (OE) ist eine neue, auf organischen Halbleitern basierende Technologie, die das Potential hat, unser Alltagsleben in den kommenden Jahren grundlegend zu verändern. In diesem Zusammenhang wird auch vom Übergang der Menschheit vom Silizium- ins Kohlenstoff- Zeitalter gesprochen. Ihren Ursprung nahm OE mit der Entdeckung und Entwicklung leitfähiger Polymere durch Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid and Hideki Shirakawa, die dafür mit dem Nobelpreis für Chemie im Jahr 2000 ausgezeichnet wurden. Die Grundaussage ist, dass organische Halbleiter (OSC) Strom leiten und sogar die Leistung von siliziumbasierten Bauteilen übertreffen können. Zusätzlich basiert OE auf einem sogenannten bottom-up Aufbau. Dies bedeutet, dass durch rationales Design des Halbleiters auf molekularer Ebene neue Eigenschaften ermöglicht werden, die nicht durch siliziumbasierte Halbleiter imitiert oder nachgeahmt werden können. Dadurch wird die Welt der Elektronik in bisher nie geahnter Art und Weise verändert und erweitert. Das Ziel dieser Dissertation war das Design und die Synthese neuer OSCs und deren Implementierung in organischen Bauteilen wie organic field-effect transistors (OFETs), self-assembled monolayer fieldeffect transistors (SAMFETs), Sensoren, organic light emitting diodes (OLEDs) and phosphorescent light emitting diodes (PhOLEDs). Das Hauptaugenmerk bei der Entwicklung neuer OFET Materialien lag in der Lösungsverarbeitung, erhöhter Ladungsträgermobilität sowie Stabilität durch Einführung von Heteroatomen wie Stickstoff sowie durch Seitenkettenmodifikationen. In diesem Zusammenhang wurden neue druckfähige alkyierte Indolo[3,2-b]carbazol Verbindungen vorgestellt und deren Verwendung in OFETs mit einer Ladunsträgermobilität von bis zu 10-2cm2/Vs demonstriert. Außerdem wurde eine neue günstige pneumatische Düsen-Drucktechnik vorgestellt, welche die Herstellung von orientierten kristallinen Dünnschichtfilmen ermöglicht. Diese neue Technik übertrifft bekannte Lösungsverarbeitungstechniken (wie z.B. spin coating) um einen Faktor von 10-100, wenn erhaltene Ladungsträgermobilitäten von bekannten OSCs wie TIPS-pentacene oder C8-BTBT verglichen werden. Aufgrund der Vielseitigkeit dieser Methode konnten zudem rein gedruckte und flexible OFETs hergestellt werden. Verbesserte PhOLED und OLED Ergebnisse wurden durch gezielte Implementierung von neuartigen Indolo[3,2,1-jk]carbazol Verbindungen erzielt, welche mittels C-H Aktivierung synthetisiert wurden. Eines der größten Potentiale von OE ist die Realisierung von miniaturisierten, oder sogar implantierbaren Biosensoren als kostengünstige patientennahe Geräte, welche in der Lage sind, Biomarker und Pathogene selektiv zu detektieren und in ein elektrisches Signal umzuwandeln, um auf diese Weise eine benutzerfreundliche Handhabung zu ermöglichen. In diesem Zusammenhang wurden zwei Projekte initiiert, um verschiedene Aspekte dieses Langzeitziels zu verwirklichen. Eine neuartige kostengünstige, vielseitige und robuste USB-basierte Sensorplattform wird präsentiert, welche für die Detektion von drei verschiedenen Analyten (H2O Dampf, Aceton, NH3) mittels PEDOT:PSS, funktionalisiertem Graphen und DPP-CN verwendet wurde. Das Messprinzip basiert auf einem chemischen Resistor und erlaubt eine billige und zuverlässige Detektion von verschiedenen Analyten durch geeignete Funktionalisierung des OSCs. Abschließend, wird ein neuartiges Konzept für sogenannte CLICK-FETs - eine Weiterentwicklung von SAMFETs - basierend auf Click Chemie präsentiert und mit konventionell hergestellten SAMFETs, welche eine Elektronenmobilität von 2·10-4cm2/Vs aufweisen, verglichen. Diese CLICK-FETs stellen einen einfachen und modularen Zugang zu modifizierbaren OSCs dar und eignen sich somit für Anwendungen im Bereich der (Bio)Sensorik.

Zusammenfassung (Englisch)

Organic electronics (OE) is a new technology based on organic semiconductors capable changing our everyday life within the next few years. In this context it is often being referred to as the transition of human kind from the silicon to the new carbon age. The reason for the rise of OE is based on the discovery and development of conductive polymers and small molecules, for which Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid and Hideki Shirakawa were awarded with the Nobel Prize in chemistry in 2000. Essentially, organic semiconductors (OSC) can conduct electricity and even surpass the performance of silicon based devices. Additionally, OE is based on a bottom-up approach, meaning that through rational design on a molecular level of the organic semiconducting material, novel properties are created, which are impossible to be replicated or imitated with silicon, expanding the world of electronics in ways unimaginable until now. The main goal of this thesis was the design and synthesis of novel OSCs, for use as active materials in electronic devices such as organic field-effect transistors (OFETs), self-assembled monolayer fieldeffect transistors (SAMFETs), sensors, organic light emitting diodes (OLEDs) and phosphorescent light emitting diodes (PhOLEDs). The focus for the development of novel OFET materials was to improve solution processability, charge carrier mobilities and environmental stability via incorporation of heteroatoms such as nitrogen and smart side chain engineering. In this context, novel printable alkylated indolo[3,2-b]carbazoles are discussed and their use as active materials in an OFET configuration is demonstrated exhibiting charge carrier mobility of up to 10-2cm2/Vs. Furthermore, a novel low-cost pneumatic nozzle printing technique is presented capable of fabricating aligned crystalline thin films. This novel technique outperforms current solution processing techniques e.g. spin coating by a factor of 10 to 100, when comparing obtained charge carrier mobilities of different OSCs such as TIPS-pentacene and C8-BTBT. In addition, the great versatility of this technique was applied to fabricate an all-printed flexible OFET. Improved PhOLED and OLED devices performances were obtained by implementation of novel indolo[3,2,1-jk]carbazole bearing compounds, realized via newly designed C-H activation methods. One of the greatest potentials of organic electronics could be the realization of miniaturized, or even implanted, biosensors as low-cost point of care devices, capable of selectively detecting biomarkers or pathogens and creating an electronic read out for user friendly interaction. In this context two projects were designed to tackle different aspects and challenges related to this long term goal. A novel ultra-cheap, versatile and robust USB-driven sensor platform is presented and used for detection of three different analytes (H2O vapor, acetone, NH3) using PEDOT:PSS, functionalized graphene and DPP-CN respectively. The sensing mechanism is based on a chemisresitor configuration and allows for cheap and reliable sensing of various analytes by proper functionalization of the OSC. Finally, a novel SAMFET using click chemistry for a facile approach towards sensing applications is demonstrated and benchmarked against conventional SAMFETs, which exhibited electron mobilities of 2·10-4cm2/Vs. These, CLICK-FETs present a facile and modular approach towards modifiable OSCs for use in sensing applications.